Nach der verhassten Schulzeit will er nichts lieber als Seemann werden. Auch hier wieder erkennbar: die große Sehnsucht nach der Welt. Das Schiffsjungenleben erwartet ihn jedoch mit unsäglichen Entbehrungen. Bei den Seeleuten findet er wenig Anerkennung, sein markantes Aussehen – kleinwüchsig, schmal und langnasig – und sein stark sächsischer Dialekt sorgen für Spötteleien und Schikanen. Auch körperliche Misshandlungen muss er über sich ergehen lassen. Ringelnatz erinnert sich später immer wieder daran und ist überzeugt, dass ihm mit einem anderen Gesicht viel Leid erspart geblieben wäre. Sein Gesicht sei sein Schicksal, resümiert er, ohne das, wäre sein Leben ruhiger verlaufen.

Nach fünf Monaten strandet er nach zahllosen Strapazen in Hamburg, arbeitslos, allein und hungrig. Nahezu dreißig Berufe nimmt er in den nächsten Monaten an, um zu überleben. Er wird kaufmännischer Lehrling in einer Dachpappenfabrik, fahrender Musikant (mit zwischenzeitlicher Inhaftierung), Buchhalter in einem Reisebüro, Schaufensterdekorateur, Zigarrenverkäufer, Bibliothekar. Eine Zeitlang verdient er sein Geld sogar als Träger auf dem Jahrmarkt und befördert die Körbe mit den Riesenschlangen. Eine Existenz in festen Bahnen wird er bis zu seinem Lebensende ablehnen.

Vereinzelt erscheinen nun erste Texte, unter anderem 1910 sein „Schiffsjungen-Tagebuch". Als er 1909 seine ersten Auftritte in der Münchner Künstlerkneipe „Simplicissimus" bekommt (für einen lächerlich geringen Lohn), steigt er dort schnell zum Hausdichter auf. 1912 erscheint die Gedichtsammlung „Die Schnupftabaksdose", die einige seiner berühmtesten Verse enthält. In der Weimarer Republik wird er der Star des Kabaretts, und nennt sich seit 1919 Joachim Ringelnatz. Die Wahl des Namens steht vermutlich in Verbindung zum seemännischen Begriff des Seepferdchens: Ringelnass. Kult wird Ringelnatz´ Erfindung des Seemanns Kuttel Daddeldu, eine Persiflage - unmanierlich und skandalös-  auf seine eigenen Erlebnisse auf See. Berühmt auch seine ironischen „Turngedichte". Er reist als Vortragskünstler im blauen Matrosenanzug über die Kabarettbühnen der deutschsprachigen Lande. Die Menschen lieben seinen verqueren, charmanten Humor, der reimhaft daher kommt und dem die Jonglagen mit Wortneuschöpfungen eine beschwingte Würze verleihen. Wo die ungeheure Spielfreude mit der Sprache bei Ringelnatz die wunderbare Heiterkeit erzeugt, da bricht sie sich genauso rasch in der Pointe und der Welternst, die Melancholie treten an ihre Stelle. 

Mitte der 20er Jahre erscheint das erste seiner derb-fröhlichen Kinderbücher, die zu unpädagogischen Spielen auffordern. Immer häufiger bekennt sich Ringelnatz nun auch zum autodidaktischen Maler. Hinreißend sind die Liebesgedichte dieses Lyrikers. Viele von ihnen sind „Muschelkalk" gewidmet, der jungen Lehrerin Leonharda Pieper, die Ringelnatz 1920 heiratet und mit der er in München und Berlin lebt.

Die Machtergreifung der Nationalsozialisten entzieht ihm jegliche Grundlage für seine Kunst, er erhält Auftrittsverbot, die meisten seiner Bücher werden verbrannt. Eine Anpassung an das Regime lehnt er rigoros ab. Das Heitere, Unkonventionelle passt nicht in die ideologiestarren Köpfe der neuen, selbsternannten Regierung. Ringelnatz und seine Frau verarmen zunehmend. Für seinen 50. Geburtstag organisieren die Freunde eine Feier im Berliner Hotel Kaiserhof, darunter die dänische Schauspielerin Asta Nielsen. Später folgen auch Spendenaufrufe für den Dichter. Ringelnatz leidet da bereits an Tuberkulose, eine Altlast seiner strapaziösen Jugendjahre auf See und auf der Straße. Am 17. November 1934 stirbt er in Berlin und wird auf dem Waldfriedhof begraben.